Kaljulaidi valimise puhul oli peaargumendiks aasta jooksul aktiivselt vaba sõna eest seismine ja munitsipaalmeedia vastu avalikult välja astumine. Kaljulaid on aasta jooksul korduvalt avaldanud arvamust, et peab omavalitsuste eelarvete raha eest välja antavaid lehti turu solkijateks ning kohalike ajalehtede kahjustajateks.

Pressivaenlaste tiitel otsustati jätta välja andmata, kuna ühiskonnas on niigi palju vaenu ja lõhestamist, et hääletajad ei soovinud sellesse oma panust lisada.

1994. aastal alguse saanud pressisõbra valimise eesmärk on juhtida avalikkuse tähelepanu sellele, kuidas avaliku elu tegelased suhtlevad ajakirjandusega ja selle läbi avalikkusega. Tiitli võib igal aastal saada erineva asja eest. Pressisõber võib olla avatud suhtleja või hoopis keegi, kes oma praktilise tegevusega aitab kaasa avatuma ühiskonna loomisele. Pressisõber saab auhinnaks nimelise ruupori, mille autor on metallikunstnik Ive-Maria Köögard.